Largo do Riachuelo (hoje Praça das Bandeiras) em 1927, ano em que pela primeira vez se falou na abertura da Avenida 23 de Maio (tratada, então, como "Avenida Anhangabaú). Assinalado, seu "marco zero".

A Rua Itororó, embrião da Avenida 23 de Maio. Começo da década de 30.

Avenida 23 de Maio, em 1935

Avenida 23 de Maio, em 1942, vista da Rua Pedroso

Avenida 23 de Maio, em 1972, vista da Rua Pedroso

Em plena década de sessenta do século passado, quando São Paulo já se listava entre maiores metrópoles do mundo, a faixa, hoje ocupada pela avenida 23 de Maio, era tomada por grandes manchas de uma bucólica paisagem. Tratavam-se de chácaras do Vale de Itororó, cujo fundo era cortado por uma precária via, chamada pomposamente de Avenida Itororó.
A Avenida 23 de Maio inicia-se no Vale do Anhagabaú, mais exatamente na Praça da Bandeira, à altura de onde outrora, os limites de duas grandes propriedades, as chácaras do Barão do Limeira e do Bixiga, se encontravam. Dali, a avenida avança entre as colinas das atuais ruas Riachuelo e Asdrubal do Nascimento para, atravessando a avenida Brigadeiro Luís Antonio, entrar no Vale do Itororó.
Esse era o mesmo trajeto do histórico rio Anhangabaú que, com nascente no atual bairro do Paraíso, em seu primeiro trecho, descia paralelamente, às ruas Vergueiro e Liberdade (hoje, avenida) cortando as ruas João Julião, Pedroso, Humaitá, Condessa de São Joaquim, Assembléia, Asdrubal do Nascimento e o antigo lgo. do Riachuelo (integrado, agora, à Praça da Bandeira).A todo o vale, dava-se primitivamente, o nome de Anhangabaú. Pouco a pouco, porém, o Vale do Itororó, nome emprestado de um córrego existente à altura da rua Condessa de São Joaquim, passou a predominar, e a designação Vale do Anhangabaú ficou restrita à área atual.
O embrião da futura avenida 23 de Maio foi a rua do Cano que ia da rua Condessa de São Joaquim à rua Pedroso. Por volta de 1915, quando se autorizou a construção de uma galeria de águas pluviais na rua Condessa se São Joaquim, a rua do Cano mudou de nome para rua Itororó. Na década de 20, a meia encosta do Vale do Itororó foi construída a Vila Itororó, de marcantes características arquitetônicas. Erigiu suas casas o mestre de obras Francisco de Castro, com a utilização de materiais de segunda mão e originalmente importados para a construção de residências e edifícios mais suntuosos.
A idéia do aproveitamento do fundo do Vale do Itororó para uma avenida radial também surgiu na década de 20. A 23 de setembro de 1927, uma lei criava a comissão de estudos sobre a abertura da Avenida Anhagabaú, nome que se pretendia dar à radial. Autorizada sua abertura, oficialmente, em 1928, a nova avenida, porém, começou a ser tratada de Itororó, dado o aproveitamento da rua homônima para o seu trajeto.
Naquele mesmo ano, foi aprovado o traçado da Avenida Itororó, no trecho compreendido entre as ruas João Julião e Paraíso, onde ela ficou estacionada por muito tempo. Entre seu planejamento e sua entrega ao público, a futura 23 de Maio, sob o nome de Avenida Itororó, teve uma gestação de décadas, cheia de desapropriações e mudanças de prefeitos.
As terras da velha Chácara do Barão de Limeira, hoje cortadas pelo início da 23 de Maio, ficaram nas mãos de sua família até a década de 30 do século XX, quando sua herdeira, dona Paulina de Sousa Queirós, as legou ao Estado. O nome do Viaduto D. Paulina homenageia sua memória. A chácara do Barão de Limeira, com entrada no começo da atual rua do Riachuelo tinha um enorme palacete como residência, que se estendia até a área sobre a qual se construiu o viaduto. No palacete e à beira de um córrego que cortava o seu quintal, foi quase todo rodado, em 1917, um dos primeiros filmes paulistanos, Independência ou Morte, feito pela família teatral dos Lambertini. A viúva do barão de Limeira, Francisca de Paula Souza, a Baronesa de Limeira, assistiu às filmagens.
O Viaduto D. Paulina, construído na década de 30 do século XX,f azia parte de um plano urbanístico do prefeito Prestes Maia, e do qual a Avenida Itororó era peça importante. Entretanto, os trabalhos necessários à sua consecução foram esquecidos por muito tempo. Ainda, por volta de 1965, o trecho inicial da Itororó corria entre mato e lodaçais. Então, veio à transformação.
Entregue ao público, pouco anos depois, a velha Itororó, com feições totalmente mudadas, não foi rebatizada de Anhagabaú, conforme o planejado, mas de 23 de Maio. O nome relembra o dia em que quatro estudantes de Direito, as primeiras vítimas da Revolução de 32, tombaram num conflito.
Na nova Avenida 23 Maio, um pesado edifício viveu algum tempo como uma espécie de símbolo seu. Era em forma de caravela, nome do restaurante, inspirador de sua construção.