Estrada do Rio (Estrada Geral)A trilha foi logo batizada de caminho do Norte — e vem daí o costume adotado pelos paulistas de chamar de norte o litoral que a trilha cortava e chamar também de norte as cidades que se desenvolveram na região. Pelo mesmo caminho, marginando o rio Paraíba do Sul para atingir a Serra da Mantiqueira, seguiram também os bandeirantes atrás dos ouros das minas gerais. Com a busca de rotas que possibilitassem o tráfego terrestre entre São Paulo e Rio, o caminho aberto por Brás Cubas mostrou-se providencial. Em certas épocas do ano, porém, o caminho se tornava impraticável e porisso o governador Rodrigo César de Meneses, preocupado com as remessas do Quinto para o Rio, determinou, em 1725 a abertura de uma estrada entre as duas cidades. No final do primeiro trecho do caminho, já despontara o embrião do bairro da Penha. Essa etapa do caminho ganhou o nome de estrada da Penha. Ou do Caguaçu, denominação de uma fazenda dos Carmelitas naquele bairro. Sobre o leito daquela etapa, desenvolveram-se muito depois as atuais avenidas Rangel Pestana e Celso Garcia. Tomava-se a Ladeira do Carmo, hoje início da avenida Rangel Pestana, como o marco zero da São Paulo-Rio. Na sua viagem ao Brasil, em 1819, notou o botânico francês August Saint-Hilaire que a via começava "com uma bela pavimentação de cerca de quatrocentos passos de extensão através do brejo marginal do Tamanduateí. Sucedia-se uma ponte de pedra sobre o rio, segundo o botânico, além da qual estendia-se uma planície vasta. Seguia-se depois uma série de casas de campo. D.Pedro I consumiu mais de 20 dias para vencer a estrada, na sua viagem que resultaria na Independência do Brasil. Cinqüenta e dois anos depois dele, o Conde D´Eu, marido da princesa Isabel preferiu também fazer a viagem por terra. Para fugir às manifestações, manteve-se incógnito durante todo o trajeto. Acompanhava-o o conde du Barral, cuja esposa, diziam as más línguas, seria amante do sisudo imperador Pedro II. Naqueles tempos, a Penha servia como ante-sala de S.Paulo, ponto em que os viajantes pernoitavam, para no dia seguinte chegar ao coração da cidade. Dado isso, o bairro progredia. O conde e sua comitiva dormiram no Hotel América, no largo do Rosário, pertencente ao comerciante José Gonçalves Ribeiro Guimarães. Ponto de pasagem da estrada era a Freguesia da Penha, e ,quando a Penha, com as festas em honra da sua padroeira, virou passeio caro aos paulistanos, a estrada começou a ser chamada de Caminho da Penha. À margem esquerda do Caminho da Penha, construiu-se, em 1803, a igrejinha do Bom do Jesus do Matosinho e humilde templo ficou ali solitário, por uns tempos, até que alguns casarões, entremeados de casebres, viessem lhe fazer companhia, em honra do nascente bairro do Brás. Então, podia-se dizer, como fez a personagem do romance Rosaura, a Enjeitada , de Bernardo Guimarães: "A capela de São Brás, com seu campanário branco, e aquelas casas dispersas pela planície, exalam um perfume que enleva a imaginação".
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