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Primórdios
Considerado o bairro mais antigo de São Paulo, Pinheiros nasceu por volta de 1560 quando uma aldeia indígena se instalou no local, supõe-se, hoje ocupado pelo largo de Pinheiros. Sua área estendia-se antigamente das terras do Butantã à cabeceira do riacho Água Branca no Pacaembu. Toda a região fazia parte de uma enorme sesmaria — porção de terras incultas transferidas do poder real para pessoas comprometidas a cultivá-las — doada por Martim Afonso de Sousa a Pedro Góis em 1532 e que em 1584 passou a pertencer a Fernão Dias Paes.
Passagem
A Aldeia dos Pinheiros — assim ficou conhecido aquele núcleo indígena — após um início auspicioso, passou a viver um processo contínuo de definhamento. Isolado da vila paulistana devido à sua topografia Pinheiros, entretanto, teve sua sobrevivência garantida pelo seu papel de importante ponto de passagem. Já em épocas pré-descobrimento do Brasil, o estreitamento das margens do rio Pinheiros no lugar,ao facilitar a travessia,tornara-o em trecho obrigatório de um caminho usado pelos indígenas. Com o desenvolvimento de vilas mais ao sul e a construção de uma ponte, acentuou-se aquele papel de Pinheiros.
Consolidação
A existência de uma propriedade altamente produtiva, o Sítio do Capão, dentro da sesmaria que lhe deu origem, foi fundamental para a consolidação de Pinheiros. Estendendo-se para além dos seus limites, mas concentrando suas atividades principais na área pertencente ao bairro, o Sítio do Capão constituiu-se num grande fator do seu desenvolvimento econômico e populacional, sobretudo quando nas mãos de Fernão Dias Paes Leme, neto de Fernão Dias Pais e historicamente cognominado o "Caçador de Esmeraldas".
Personalidades
Outras personalidades históricas encontraram abrigo nas terras de Pinheiros. Foi em Pinheiros que veio morar Francisco Rendom de Quevedo, tronco de uma ilustre família paulistana. E do outro lado rio viveram, Afonso Sardinha, o velho e Afonso Sardinha, o moço.
Quilombos
Mesmo não aquinhoados com a distribuição de datas (o sistema de distribuição de terras que substituiu as grandes sesmarias), escravos fugitivos também fizeram de Pinheiros sua morada. A espessa mataria do bairro e a abundância de terrenos baldios ofereciam condições propícias para formação de quilombos, os redutos de negros que escapavam do cativeiro. Viajantes em passagem por Pinheiros eram atacados por assaltantes refugiados nos quilombos. No século XVIII, já se falava da violência em Pinheiros.
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