| Na véspera de Natal de 1592, com toda a população nas igrejas para a missa, piratas chefiados pelo famoso navegador inglês Thomaz Cavendish, atacaram a vila de Santos. Cavendish, que viajava em nome de Elisabeth I, saqueou a vila, incendiou engenhos e atirou ao mar uma imagem de Santa Catarina, retirada de uma igreja construída em 1540.

Noél Aimée Pissis, Vista do Caminho de Santos, 1841
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Primeiros Povoados
Primeiras cidades de São Paulo
Levantavam os portugueses, nas praias circundadas de índios e feras, habitações defendidas por uma torre, à semelhança do que acontecia na Europa. Os criadores dos primeiros povoados paulistas, para defender-se dos perigos, trocavam armas por escravos índios aprisionados na mata — e porisso, São Vicente, o primeiro daqueles povoados, chegou a ser chamado de Porto dos Escravos.
Índios e brancos se uniam na empreitada para a ocupação da terra do futuro país dos paulistas. São Vicente originou-se de um povoado formado em 1502 por degredados e aventureiros. No mesmo ano e da mesma forma formou-se o núcleo original de Cananéia, não no mesmo lugar em que hoje está a cidade.
Em 1531 Portugal manda ao Brasil, a primeira expedição colonizadora, chefiada por Martim Afonso de Souza. Com isso, o povoamento do futuro Estado de S.Paulo intensifica-se.
Cinco anos depois da chegada de Martim Afonso de Sousa, já se esboçavam os fundamentos da povoação de Todos os Santos, ou Santos. Edifica-se em 1547, o forte de Bertioga, dois anos mais tarde surge o povoado de Nossa Senhora da Conceição, Itanhaém.
Os portugueses preocuparam-se primeiramente com a ocupação da zona costeira. Entretanto, João Ramalho, talvez o mais importante dos pioneiros da povoação paulista, já se aventurara a subir a serra em direção aos campos chamados de Piratininga, os campos onde a cidade de S.Paulo surgiria. João Ramalho acompanhou posteriormente Martim Afonso, numa viagem àqueles campos, com o objetivo de fundar uma povoação.
Esse primeiro povoado serra acima não vingou, o que não desanimou João Ramalho. E cerca de quinze anos depois, ele funda, no planalto Santo André da Borda do Campo.
Próximo a Santo André, formou-se um núcleo indígena, ponto inicial da cidade de São Paulo. Em 1560, Santo André da Borda do Campo é extinta com a absorção de sua população pela nascente São Paulo. Daí, começa, primeiro muito lentamente, a ocupação da área paulista serra acima.
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Fundação de São Paulo
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