O mestiçamento entre brancos e índios teria começado em 1502, com o Bacharel de Cananéia. Décadas mais tarde, deu-se também o cruzamento de índios com negros. Em ambos os caso o mestiço era chamado de caboclo, palavra que vem do tupi e originalmente significa "procedente do branco".

Primórdios

Um povoamento delineava-se entre a Ilha de Santo Amaro e Cananéia, durante os primeiros anos do Brasil. Era São Paulo nascendo.

Portugal parece que desprezara a descoberta de Cabral e, com exceção de uma expedição exploratória chefiada em 1502 por Gonçalo Coelho, não se dignara tomar qualquer outra providência com relação à nova terra.

A frota de de Gonçalo Coelho, porém trouxera várias pessoas condenadas a pena do degredo. Estes degredados, juntamente com náufragos e aventureiros que deram às costas do Brasil, alguns deles talvez, antes mesmo de Cabral, começaram o povoamento das futuras terras paulistas.

Entre aqueles pioneiros estavam as enigmáticas figuras de João Ramalho e do Bacharel de Cananéia. João Ramalho, arranchado no Perequê, foi o primeiro branco a subir as encostas na Serra do Mar para abrir as portas à conquista do interior paulista. Mais ao sul, o Bacharel de Cananéia cortava águas no esboço da civilização litorânea. Ambos tiveram filhos com mulheres índias e deram início ao mestiçamento, uma das marcas na gene dos paulistas.