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Rumo ao Interior
Os povoados começavam a despontar no litoral, mas nem mesmo a fundação de São Paulo, em 1554, animava os pioneiros a desbravar as terras mais ao interior do futuro Estado de São Paulo. E assim se lamentava o padre Baltazar Fernandes, em 1565: "Era uma grande mágua ver tanto e tão boa terra perdida, não haver quem a habite nem a cultive".
Só quinze anos após o desabafo do padre, alguns homens aventuraram-se mata a dentro, e seguindo o curso do rio Tietê, ergueram as palhoças que se constituíram no núcleo inicial de Santana do Parnaíba. Pouco, porém, mudou o panorama.
Caminhos
A situação apenas se alteraria com as incursões dos bandeirantes. Estes não se notabilizaram por fundar povoações. Abriram, contudo, os caminhos, para as regiões onde seriam implantado os núcleos das futuras cidades.
Por volta de 1600, moradores de Santos, tendo à frente Brás Cardoso e Gaspar Vaz Guedes subiram uma trilha indígena e ergueram em uma chapada as primeiras edificações do que viria a ser a atual Moji das Cruzes, já consagrada em vila em 1611(chamada de Moji das Cruzes de Boigi Mirim). Próximo, entre 1622 e 1624, o aldeamento indígena de Nossa Senhora de Itaquaquecetuba passou a povoado comum, com a remoção dos índios aldeados para São Miguel.
Noroeste
À noroeste da então Vila de São Paulo, o povoado de Parnaíba também ganhava status de vila em 1625. Nas proximidades, pelos fins de 1604, começo de 1605, o bandeirante Domingos Fernandes e seu genro Cristóvão Diniz, juntamente com bugres que traziam do sertão resolveram fixar-se num lugar chamado Utu-Guaçu. Ali edificaram uma capela a Nª Senhora da Candelária, com o que lançaram as bases da atual cidade de Itu.
Procedentes de São Paulo, outros povoadores, por volta de 1615, encarregaram-se de erguer outra capela, esta sob a invocação de Nª Senhora de Desterro, à margem esquerda de um rio chamado Jundiaí. Teve início assim a cidade do mesmo nome.
Povoadores
Rumo ao oeste, sabe-se, Afonso Sardinha foi o primeiro branco a edificar uma casa na região, por volta de 1589. Dez anos depois, passando por lá em viagem de pesquisas de minas de ouro e prata, o Governador-Geral D. Francisco de Sousa, fundou a Vila de Nª Senhora de Monteserrate.
Acompanhavam o governador, mineradores brancos e índios importados do Espírito Santos que, transferindo suas moradias da vila recém-criada para outro local chamado de Itavovu ou Itapebossu, à margem do rio Sorocaba, fundaram a Vila de São Filipe. A nova vila resistiu pouco, mas dali partiriam os primeiros povoadores da Sorocaba de hoje.
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