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Pinheiros teve como berço um enorme sítio (sítio?) chamado Sítio do Capão, ou região do Caaguacu. Foi numa nesga deste sítio que se instalou, por volta de 1560, a Aldeia dos Pinheiros, núcleo inicial do bairro.
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da Madre de Deus e Frei Miguel Arcanjo da Anunciação
O Capão passou a ser sesmaria (terras incultas cedidas pelo poder real a quem se comprometesse a cultivá-las) de Fernão Dias Pais, ancentral do "Caçador de Esmeraldas" em 1584. Compreendia toda a área ocupada por Pinheiros antigamente, indo até à futura avenida Paulista e ruas transversais.
Taques
Sucedeu a Dias Pais, no sítio do Capão, Pedro Taques, assassinado em 1641, no largo (hoje Praça) da Sé. Em seguida o "Caçador de Esmeraldas" ocupou a grande propriedade, com centenas de escravos índios. Na ocasião, o sítio tinha uma grande produção de algodão e o "Caçador das Esmeralda" pôde com suas rendas financiar a construção do mosteiro de São Bento.
Retalhamento
Pela propriedade do Capão, passou um segundo Pedro Taques, este capitão mor de São Vicente. A história do sítio atravessa trezentos anos, durante os quais ele sofreu vários retalhamentos.
Já bastante reduzido e com o novo nome de Chácara das Jaboticabas, em 1890, o sítio de Capão foi vendido em duas partes. Uma delas serviu para a construção da avenida Paulista. Na outra, vicejaram os bairros do Jardim América e Jardim Paulistano.
Personalidades
Outras personalides históricas habitaram Pinheiros no seu desabrochar. Uma delas foi Francisco Rendom de Quevedo, de quem foi descendente José Arouche de Toledo Rendon, em 1827, o primeiro diretor da Faculdade de Direito do Largo de São Francisco.
Do outro lado do rio, estendia-se o território de mais um bandeirante famoso, Afonso Sardinha.