Troca de liderança

Para a chegada dos bondes em 1909 até o largo dos Pinheiros foram necessários grandes aterramentos no prolongamento da Teodoro Sampaio, que inicialmente chegava apenas até a rua Matheus Grou. Ao se concluírem os trabalhos, havia um novo acesso ao largo, até então servida pela Estrada de Pinheiros, formada por um trecho da atual avenida Rebouças em junção com o traçado da atual rua Pinheiros.

Isolamento

A rua Teodoro Sampaio passou à condição de "estrada de rodagem", mas o isolamento de Pinheiros ainda persistiria por um largo tempo. Tanto assim que os casamentos continuaram a realizar-se principalmente entre famílias da própria comunidade. Mesmo a chegada dos imigrantes italianos não mudou muito a situação. Os imigrantes também se fecharam dentro da comunidade e quando não se casavam entre si buscavam uniões com as antigas famílias locais.

Ventos

Contudo, novos ventos batiam. No final do século XIX, liderava o bairro Amaro Cavalheiro, cujo poder decorria de sua própria situação econômica, não de ligações políticas fora da comunidade. Amaro enriquecera em Pinheiros e vivera numa época em que o bairro bastava a si próprio. Tornada tal condição um entrave ao desenvolvimento, a liderança trocou de mãos. Assumiu-a o sr. J. A. Matheus de Andrade, mais um "coronel" do que um extemporâneo senhor feudal. Morador no sobradão 2850 da Cardeal Aroverde, demolido após sua morte em 1957, Matheus pertencia à Guarda Nacional, corporação que, nos seus últimos anos de vida, era preenchida por cabos eleitorais. As influências políticas de J. A Matheus de Andrade foram decisivas para a extensão das linhas de bonde até Pinheiros. Algo que dependia de forças externas à comunidade e fora, portanto, da influência de Amaro Cavalheiro, ainda vivo na ocasião.

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